Los proyectos casi siempre son un desafío porque toda estimación, por definición,implica incertidumbre. Cuando la tarea es conocida cabe la posibilidad de recurrir a experiencias pasadas para hacer cálculos aproximados, pero, incluso así, hay  veces en que estimar algo tan familiar como el tiempo que se tarda en ir en coche de casa a la oficina puede llegar a complicarse de forma desmedida porque hay que tener en cuenta factores como obras en la calle, embotellamientos de tráfico o un coche a punto de decir adiós para siempre.Estimar el trabajo y los costes de un proyecto plantea, además, otro tipo de desafíos. Hay personas optimistas que calculan que en un día es posible llevar a cabo grandes cantidades de trabajo y otras que estiman muy por lo alto porque persiguen terminar las tareas dentro del plazo establecido. Las personas que hacen estimaciones no llevan una etiqueta que pone “optimista” o “pesimista”, así que es imposible distinguirlas a menos que se haya trabajado con ellas antes.
Como los proyectos lo que hacen es reunir a individuos provisionalmente, es
probable que tenga que trabajar con gente que ni siquiera conozca.
Al principio de la vida de un proyecto, las estimaciones suelen ser aproximadas. Luego, medida que se va avanzando en él, se van depurando y precisando…

Las personas que estiman las tareas y los costos deben tener experiencia en los trabajos que hay que realizar. Si alguien no ha remodelado nunca una casa, desarrollado nunca un sitio Web u organizado nunca un gran evento, será imposible que sepa lo que hay que hacer para completar el proyecto: las tareas que hay que realizar, las horas que lleva realizarlas, los tipos de recursos necesarios, los problemas potenciales que conllevan, etc.Durante las fases de definición y planificación de un proyecto se trabaja con un equipo principal de planificación normalmente comprometido con el proyecto de principio a fin. Los miembros de este equipo suelen ser personas familiarizadas con la mayoría, si no todos, los aspectos del proyecto y esa experiencia es la que les hace candidatos ideales para preparar estimaciones aproximadas de esfuerzos y costos.